Pondok Pesantren Wali Songo disingkat PPWS, berdiri tahun 1993 M atas prakarsa KHR. MOH KHOLIL AS’AD setelah pulang menuntut ilmu dari Mekkah pada tahun 1991 M. Ia merupakan putra KHR. AS’AD SYAMSUL ARIFIN, seorang ulama besar kelahiran Makkah yang sangat disegani dikalangan para Nahdliyin ( Pengikut NU ). Gagasan mendirikan PPWS bermula dari kegiatan pengajian dan majelis taklim setiap senin malam bagi masyarakat disekitar kediaman Lora Kholil As’ad dan pengajian Al-Qur’an setiap ahad pagi bagi anak-anak dini usia selain itu pula Lora Kholil As’ad aktif melakukan pembinaan mental dan spiritual melalui perkumpulan Anak Jalanan yang disingkat ANJAL bagi anak-anak jalanan, remaja pengangguran hingga para bromocorah. Seiring perjalanan waktu ternyata usaha dakwah yang dilakukan Lora Kholil As’ad mendapatkan simpati dan sambutan luar biasa dari masyarakat Situbondo sehingga Pengajian dan majelis taklim yang diadakannya selalu penuh sesak oleh ribuan masyarakat, ratusan truk dan kendaraan lainnya berlalu lalang secara bergiliran sejak subuh pada setiap akhir pekan mengantarkan anak-anak dini usia untuk belajar Al-Qur’an bahkan organisasi ANJAL mencatat 20 ribu sebagai anggotanya. Kemudian atas desakan dan berbekal kepercayaan masyarakat Lora Kholil As’ad memutuskan mendirikan Pondok Pesantren sebagai media dan pengembangan dakwah yang telah dirintis sebelumnya, nama Wali Songo dipilih sebagai bentuk dan usaha melanjutkan perjuangan dan mengikuti jejak para wali Sembilan tersebut dalam mengembangkan dakwah islam ala ahlis sunnah wal jama’ah.